Portland là nơi Xa lộ Liên tiểu bang 84 kết thúc khi gặp Xa lộ Liên tiểu bang 5, cả hai là các xa lộ chính trong vùng Tây Bắc Thái Bình Dương. Những con đường chính khác gồm có Xa lộ Liên tiểu bang 205 là một đường vòng đai phía đông tránh trung tâm thành phố, Quốc lộ Hoa Kỳ 26 đi về hướng tây và đông nam, Quốc lộ Hoa Kỳ 30 đi về hướng tây bắc, và Xa lộ Oregon 217 nối Quốc lộ Hoa Kỳ 26 với Xa lộ Liên tiểu bang 5 ở miền nam đi ngang Beaverton. Cả Quốc lộ Hoa Kỳ 26 và 30 đi tới Duyên hải Oregon. Xa lộ tiểu bang Washington 14 đi dọc theo bờ phía bắc của Sông Columbia từ phố chính của Vancouver nằm phía đông của Camas và Washougal.

Dịch vụ trung chuyển phía bên tiểu bang Oregon phần lớn là do hệ thống xe buýt và xe điện có tên là TriMet đảm nhận. Ngoài ra, Sandy Area Metro phục vụ Sandy, Khu Giao thông Nam Clackamas phục vụ Molalla, Trung chuyển vùng Canby phục vụ Canby và Trung chuyển nhanh vùng đô thị phía nam phục vụ Wilsonville. Dịch vụ ở Quận Clark ở tiểu bang Washington do C-TRAN đảm trách.